柳子被贬永州，本来就是他人生道路上一个重大的转折。他羁罪异地，政治上处于“罪诿交积，群疑当道，诚可怪而异也”(《与许京兆孟容书》)的境地，自母亲病逝后还遭遇了一连串的家庭不幸。元和五年，他的爱女和娘病逝。早在贞元十二年(796年)，他二十四岁时迎娶自幼订婚的杨凭之女为妻。杨氏素有“足疾”，“孕而不育”，结婚三年不幸夭亡。从贞元十五年杨氏去世后，柳子未再正式婚娶。柳子在元和五年永州期间为女儿和娘所写《下殇女子墓砖记》言称，此时病死的女儿“凡十岁”。如是推算，和娘应为贞元十六年左右柳子与长安女子所生的女儿。
除了母故女亡的家庭变故，柳子的亲戚家里的变化也很大。柳子的妻子杨氏尽管早逝，但他一直和岳父杨凭一家保持着密切的关系。他赴永州的途中经过潭州(今湖南长沙)，这是湖南观察使治所，当时杨凭正在这里任观察使。柳子一行在此曾专往拜望，作过短暂停留，并写下《潭州杨中丞作东池戴氏堂记》。永州正是湖南观察使的治下，杨凭本来应对他有所关照。但没过多久杨凭就迁江西，又入朝为京兆尹。杨凭性豪纵，善奢侈。任京兆尹时，曾筑第宅于永宁里，又蓄妓妾于永乐里。时值宪宗即位不久，正力治奢靡之风，这就不免给人以攻击的口实。元和四年，御史李夷简原来就与杨凭有宿怨，便乘机弹劾参奏。杨凭被贬为临贺(今广西贺县南)尉，并籍没家产。不久即迁杭州长史；元和七年，朝廷册立遂王宥为太子，大赦，才再度入朝为太傅。
元和五年，永州刺史崔敏去世，朝廷任命时为连州刺史的崔简接任。崔简是柳子的大姐夫。元和六年，崔简还未到永州刺史的任上，就被湖南观察使李众诬以贪污罪。李众又贿赂了办案的御史卢则的下属，把崔简定罪，流放欢州(今越南容市)。崔简的弟弟当时正就学于柳宗元，准备应举，便放弃了参加考试的机会，赴京上告，终于使朝廷停了卢则的官，罢李众为恩王傅，但并没有将崔简的案完全翻过来。崔简于元和七年正月死在欢州。
柳子被罪致贬，又有几位亲人撒手离开人寰，打击巨大，心情抑郁，身体健康急剧恶化。他初到永州才三十三岁，还是一个年高力强，精力旺盛，充满朝气的青年人。过了不过三、四年，到三十六、七岁的时候，就已经“百病所集，痞结伏积，不食自饱。或时寒热，水火互至，内消肌骨”(《寄许京兆孟容书》)，身体已是相当衰弱了。他的精神也不好，“自遭责逐，继以大故，荒乱耗竭，又常积忧恐，神志少矣，所读书随又遗忘 |
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