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有机合成指南

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有机合成指南

最 低 价:¥56.30

定 价:¥75.00

作 者:NULL

出 版 社:化学工业出版社

出版时间:2009-1-1

I S B N: 9787122031594

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    《有机合成指南》(原3版)选材新颖,内容深入浅出,并结合具体例子进行剖析,适合于有机合成化学的初学者,也便于自学者参考使用。《有机合成指南》(原3版)可作为大学化学、化工专业的教学用书,对于直接从事有机合成和药物合成工作或进行相关研究的工作人员也有一定的参考价值。

    内容简介

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    作者简介

    目录

    第1章导言1第2章官能团化学:基础321有机反应的选择性3211区域选择性和区域特异性3212立体化学选择性和立体化学特异性422烷烃的官能团化423烯烃的官能团化524炔烃的官能团化725芳烃的官能团化8251环位取代8252侧链上的反应926取代苯衍生物的官能团化1027简单杂环化合物的官能团化1128官能团的转换14281羟基的转换14282氨基的转换14283含卤化合物的转换16284硝基化合物的转换18285醛和酮的转换19286酸和羧酸衍生物的转换19总结20第3章碳碳键的形成:原理2131一般策略2132切断与合成子2233亲电的碳物种24331烷基化试剂24332羰基化合物25333亲电的碳氮试剂26334亲电的烯烃27335碳烯2734亲核的碳物种27341格氏试剂和有关的有机金属试剂27342稳定的碳负离子28343烯烃、芳烃和杂芳烃30总结31第4章碳碳键的形成:有机金属化合物的反应3241格氏试剂和亲电试剂32411烷基化32412与羰基化合物反应33413与含有CN和CN基团的化合物反应35414与CCCO和相关体系的反应36415烯基和炔基格氏试剂3742其他有机金属试剂和亲电试剂37421有机锂试剂37422有机锌和有机镉试剂39423有机铜(Ⅰ)试剂4043从1炔烃得到的亲核试剂的反应42431钠、锂和镁衍生物42432炔基铜(Ⅰ)化合物4344复习回顾45441切断与合成子的进一步讨论45442合成等价物4645实例讲解47实例411苯基2丁醇(4)48实例42十五烷4酮(5)49实例433苯基丁酸甲酯(6)49实例443戊炔1醇(7)51总结51第5章碳碳键的形成:使用稳定的碳负离子和有关的亲核试剂5251被两个-M基团稳定的碳负离子52511烷基化53512烷基化产物的水解:生成羧酸和酮的途径56513酰基化58514缩合反应61515与CCCO和有关体系的反应:迈克尔(Michael)反应6452被一个-M基团稳定的碳负离子66521烷基化67522酰基化69523生成α烷基化醛、酮的间接途径715231生成α烷基醛的途径715232生成α烷基酮的途径:“特定的烯醇盐”72524缩合反应74524l醛和酮的自身缩合反应745242混合缩合反应75525迈克尔反应7853被邻位的磷或硫稳定的碳负离子78531维蒂希反应785311不稳定的叶立德795312稳定的叶立德795313维蒂希反应的立体控制80532硫叶立德8254亲核酰化83541苯偶姻反应83542共轭加成[施泰特尔反应(Stetter reaction)]845431,3二噻烷和1,3,5三噻烷8555烯烃、芳烃和杂芳烃亲核试剂86551烷基化87552酰基化89553与羰基和有关化合物的加成和缩合反应9156复习94561切断的策略9757问题98实例513甲基2辛酮(55)98实例524氧4苯基丁腈(56)100实例534甲基2戊烯酸甲酯(57)101实例547壬烯醛(58)102总结102第6章碳杂原子键形成:原理10461碳卤键10462碳氧键、碳硫键和碳硒键10463碳氮键和碳磷键105631亲核氮和亲电碳106632亲电氮和亲核碳107633亚硝基化合物(包括亚硝酸酯)108634碳磷键10964碳硅键109总结109第7章闭环(和开环)11071通过亲电试剂和亲核试剂相互作用的分子内环化110711引言110712分子内闭环的条件:巴德文规则(Baldwin rules)112713在闭环过程中的迈克尔加成113714导致芳香和杂芳香环的环化1157141碳环1157142杂环116715中环和大环的形成12172环加成反应123721迪尔斯阿德耳反应1247221,3偶极环加成128723碳烯和氮烯对烯烃的加成13073电环化闭环反应13274开环反应135741水解、溶剂解和其他亲电试剂与亲核试剂的相互作用135742氧化和还原开环反应136743周环开环反应13675复习141751非芳香环141752芳香环14176问题141实例712,3二甲基环戊2烯酮(50)142实例724甲氧基环己基1,4二烯醛(51)142实例732甲基苯并唑(52)144实例742,9二氮杂菲(53)144总结145第8章还原反应14681催化氢化反应146811非均相催化反应146812均相催化反应147813转移催化氢化反应14782金属氢化物还原反应14883电子转移反应14984特殊官能团的还原反应150841烯烃的还原反应150842炔烃的还原反应151843醛和酮的还原反应1538431还原成醇1538432双分子还原反应1558433酮还原成亚甲基1558434与羰基的还原偶合157844羧酸及其衍生物的还原反应157845腈的还原反应160846亚胺和肟的还原反应,包括还原烷基化16085碳杂原子键的还原断裂反应16186环氧化物的还原开环反应16487α,β不饱和羰基化合物的还原反应16588共轭二烯的还原反应16689芳香和杂芳香化合物的还原作用167总结168第9章氧化反应16991一般性原则169911脱氢反应169912氢被一个官能团取代170913从亲核中心抽取单电子170914含氧试剂对重键和杂原子的加成反应17092烃的氧化反应171921烷烃和烷基171922烯丙位的氧化反应173923苄基位的氧化反应174924烷烃、烷基和烯烃的脱氢反应1799241烷烃和烷基1799242烯烃182925对烯烃的氧化加成反应1829251环氧乙烷的形成(环氧化)18292521,2二醇的形成(羟基化)183926烯烃的氧化断裂反应187927炔烃的氧化反应18893醇及其衍生物的氧化反应189931醛或酮的形成(脱氢)1899311取代消除方法1899312氢化物转移法1949313其他方法1969321,2二醇的氧化断裂19694芳香体系的氧化反应197941芳香烃的氧化反应197942酚的氧化反应19895醛和酮的氧化反应201951氧化成羧酸201952氧化成1,2二羰基化合物202953氧化成酯:拜耳维利格(BaeyerVilliger)和达金(Dakin)反应20396含氮官能团的氧化反应205961N氧化的化合物的形成205962涉及含氮官能团的脱氢作用206963硝基烷烃的氧化反应20797含硫官能团的氧化反应207971硫醇207972硫化物208总结209第10章保护基团210101策略210102醇的保护2111021醚的形成2111022硅醚的形成2111023酯的形成212103羧酸的保护2141031酯的形成2141032原酸酯的形成215104硫醇的保护216105醛和酮的保护2161061,2二醇和1,3二醇的保护217107氨基的保护2181071N烷基化2181072N酰基化2181073氨基甲酸酯的形成218108一些例子219总结223第11章含硼试剂224111烯烃与硼烷的硼氢化反应224112烯烃和烷基硼烷的硼氢化反应2271121双仲异戊基硼烷2271122叔己基硼烷22811239硼双环[331]壬烷2281124手性硼烷229113有机硼烷的反应2291131与碱性过氧化氢的反应2291132转变为氨基2301133转变为含卤化合物2311134与有机酸反应2311135烷基硼烷的热反应2321136涉及一氧化碳的反应232114双烯的硼氢化233115炔烃的硼氢化234116羧酸的还原236总结237第12章含磷试剂238121有机磷化学引言238122碳碳双键的形成2391221烯烃的形成2391222炔烃的形成244123官能团转换2441231羟基转换成卤素2441232酰胺和酯的生成以及相关的反应2461233卤代芳烃脱卤248124脱氧反应2491241N氧化物的还原2491242涉及硝基和亚硝基的环合反应2491243亚砜的脱氧250总结250第13章含硅试剂252131有机硅化学引言252132有机硅化合物的合成252133碳碳键形成反应2531331有关硅稳定的碳负离子的反应2531332有关乙烯基硅烷的反应2561333有关烯丙基硅烷的反应2581334有关烯醇硅醚(硅氧烯烃)的反应2591335硅氧丁二烯的反应2611336氟诱导的反应263134氟诱导的不涉及碳碳单键形成的反应2641341消除反应2641342还原反应266135三甲基硅碘烷的合成应用2661351脱烷基化反应2671352碘代化合物的形成2671353砜的还原268总结268第14章含硒试剂270141试剂的获得与合成270142官能团的相互转换:由醇转化为溴代物271143硒氧化物的顺式消除2721431消除反应的一般特点2721432合成上的应用27214321从取代反应制备硒醚27214322从加成反应制备硒醚275144烯丙基硒化物和硒氧化物2771441烯丙基硒化物的制备:一般性特征2771442烯丙基硒氧化物重排2771443与三烷基硼烷的反应:β羟基烯烃的合成2791444与烷基锂试剂的反应:硒锂交换280145碳硒键的氢解反应2801451引言2801452合成应用28114521醛和酮的还原烷基化反应28114522还原杂环的形成28114523烯烃氧化为酮2821461,2,3硒二唑的消除反应282147采用硒(Ⅳ)试剂的氧化反应2831471采用苯基硒酸的氧化反应2831472采用苯基硒酸酐的氧化反应284总结287第15章不对称合成288151术语和分析方法分类288152策略和方法分类289153第一代方法:使用手性底物291154第二代方法:采用手性助剂2921541手性烯醇的烷基化2921542手性氮杂烯醇式2941543手性亚胺和腙的烷基化2971544氮原子α烷基化:手性甲脒2981545不对称迪尔斯阿德耳反应2991546立体中心的自行产生3001547手性亚砜301155第三代方法:采用手性试剂3021551采用铝锂氢化物的不对称还原反应3021552采用硼试剂的不对称还原反应3031553不对称硼氢化反应3031554不对称维蒂希类型的反应304156第四代方法:不对称催化3051561催化不对称烷基化反应3051562催化不对称共轭加成反应3061563催化不对称氢化反应3061564不对称氧化反应3071565不对称氮杂环丙基化和环丙基化反应3091566被酶和其他蛋白催化的反应311总结312第16章精选合成314161前言314162(Z)二十一碳6烯11酮314163(+)雌舞毒蛾引诱剂(Disparlure)319164(Z)茉莉酮322165抗菌试剂FR900848326166(+)棉子酚329167轮烯3321671[18]轮烯33316721,6亚甲桥环癸五烯333168甾族化合物:黄体酮和可的松334169肽的合成3361691肽合成的策略3361692肽合成的技术33716921保护基33716922肽键形成反应33816923固相肽的合成3411693合成较高分子量的肽,从牛胰腺到碱性胰蛋白酶抑制剂(BTI)343参考读物346

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